Tijdens een buurtfeest in Doornenburg ontstond het idee om een speciaal evenement te organiseren voor zieke en/of gehandicapte kinderen, waarbij vrachtwagens een centrale rol zouden spelen. De dag zou worden afgesloten met een feest en barbecue. Jos Willems Transport nam samen met de BMA² Motor Vrienden Club de organisatie op zich, en al snel meldden 45 vrachtwagens zich aan.

Op 2 oktober 2004 werd de eerste Truckrun een feit. De jongeren van de Heldringstichting in Zetten verzamelden zich bij Café Kort Oisterwijck in Doornenburg, waar ze werden opgehaald. De tocht van ongeveer 50 kilometer voerde door Doornenburg, Gendt, Haalderen, Bemmel, Ressen, Oosterhout, Slijk-Ewijk, Valburg, Elst, Huissen en Angeren, om uiteindelijk terug te keren naar Doornenburg. Na afloop bleven veel chauffeurs overnachten in hun vrachtwagen, waarna ze de volgende ochtend gezamenlijk ontbeten.

Het succes van deze eerste editie leidde tot het besluit om de Truckrun jaarlijks te organiseren. De aangeboden hulp van B. Fransen Internationale Transporten werd met open armen ontvangen, en om de organisatie te professionaliseren werd de Stichting Enjoy Transport opgericht, met als slogan:
“Dieselvuur in ’t Avonduur”.

Omdat de ruimte bij Café Kort Oisterwijck al snel te beperkt bleek om alle vrachtwagens een plek te geven, verhuisde het evenement naar het terrein van B. Fransen Internationale Transporten in Gendt. Maar ook deze locatie werd te klein, want inmiddels reden er 90 vrachtwagens mee.

Tegenwoordig vindt Enjoy Transport zijn thuis midden in de dorpskern van Gendt—een perfecte locatie om 100 vrachtwagens op te stellen. Overdag komen dorpsbewoners al een kijkje nemen bij de blinkende trucks, en bij terugkomst in het donker staan steeds meer toeschouwers langs de route. De prachtig verlichte vrachtwagens trekken ieder jaar een groeiend publiek, wat de Truckrun uniek maakt: een deel van de rit wordt in het donker gereden, wat zorgt voor een magische sfeer!